Der Strikeforce-Veteran Darren Uyenoyama setzte sich im Hauptkampf von „The Way of Shooto 5: Like a Tiger, Like a Dragon“ überraschend gegen den Shooto- Federgewichtschampion Shuichiro Katsumura durch und stoppte diesen in Runde zwei mit Schlägen. Katsumura hatte zuvor drei gute Submission- Siege errungen, zuletzt gegen Champion Masakatsu Ueda. Zum Leidwesen von Darren Uyenoyama handelte es sich um einen Nicht-Titelkampf.

Im Semi-Hauptkampf konnte sich Fliegengewicht Junji Ito einen Sieg über Jesse Taitano sichern, welchen er kurz vor dem Ende des Kampfes via TKO besiegte.

Der Event fand am 23. September in der Korakuen Hall in der japanischen Hauptstadt Tokio statt.